A tradição festiva de Redondo enraíza-se num conjunto de celebrações que marcam o ano civil e litúrgico do concelho. Estas festividades incorporam elementos pagãos ancestrais com a liturgia católica, moldando a identidade cultural local.
No início do ano, o Cantar dos Reis reúne grupos de munícipes em peregrinações pelas ruas, entoando as Janeiras. A tradição culmina na Noite de Reis, com o trajecto desde o Castelo até à Praça da República.
O Carnaval de Redondo remonta ao século XX, tendo originado-se como Festa das Flores, com destaque para a Batalha das Flores e iguarias tradicionais. O evento mobiliza centenas de participantes distribuídos por grupos temáticos e carros alegóricos. A Câmara Municipal organiza regularmente os Desfiles de Carnaval das Escolas e o Corso Carnavalesco.
Durante a Quadra Pascal, as procissões e vigílias litúrgicas ganham particular relevo. A encenação da limpeza do rosto de Cristo por Verónica, conhecida localmente como «A Padeirinha», permanece como tradição, com uma representante a entoar cânticos em latim na Sexta-Feira Santa e no Domingo de Páscoa.
Ao longo do ano, o concelho acolhe outras iniciativas. No primeiro fim de semana de maio, realiza-se a Feira Franca no Parque de Feiras e Exposições. A Biblioteca Municipal organiza uma Feira de Livros. A iniciativa «Saberes e Sabores de outras gentes» promove encontros entre as comunidades imigrantes residentes no concelho e a população local. O aniversário da Revolução dos Cravos é assinalado com manifestações de carácter cultural e desportivo.