Ao longo do ano, o calendário cultural de Redondo reúne tradições que cruzam rituais de origem pagã com a liturgia católica, transmitidas de geração em geração e sujeitas a reinvenções que continuam a marcar a identidade do concelho.
O ano começa com o Cantar dos Reis, em que grupos de homens, mulheres e crianças percorrem as ruas em peregrinação, embora esta prática seja hoje menos frequente do que no passado. A quadra natalícia encerra-se com a Noite de Reis, quando Agentes Culturais Locais e a população cantam as Janeiras desde o castelo até à Praça da República.
O Carnaval é outra das tradições mais enraizadas na vila, com origem na primeira metade do século XX, quando era conhecido como Festa das Flores e incluía um cortejo de grandes dimensões, a Batalha das Flores. As filhós e os pastéis de grão eram então iguarias associadas à época, ao ponto de o Carnaval redondense ser mencionado por Vergílio Ferreira na obra Aparição. Actualmente, o evento reúne várias centenas de participantes distribuídos por grupos temáticos e carros alegóricos, com organização da Câmara Municipal de Redondo.
Na Quadra Pascal, procissões e vigílias dominam o calendário religioso. Em Redondo, é encenado o episódio bíblico em que Verónica limpa o rosto a Jesus Cristo, figura conhecida na vila como A Padeirinha, representada por uma mulher que entoa um cântico em latim na Sexta-Feira Santa e no Domingo de Páscoa.
O concelho presta ainda homenagem à literatura através do Prémio Literário Hernâni Cidade, que distingue trabalhos em diferentes modalidades e recorda o professor e escritor natural de Redondo, nascido em 1887, autor de obras como Camões Lírico e Camões Épico e distinguido em 1956 com a Legião de Honra em França.